Джон Болдри по прозвищу Долговязый (его рост больше двух метров) начал музыкальную карьеру в конце пятидесятых как джазовый и фолк-исполнитель. Выступая с джазовыми коллективами, он научился играть на губной гармонике и приобрел специфический вокальный опыт, который пригодился ему в период сотрудничества с учеником Вуди Гатри, известным исполнителем Джеком Эллиоттом. Сильный, с хрипотцой голос Болдри оказался идеальным блюзовым инструментом, и певца пригласили в ведущую группу ритм-энд-блюза Британии Blues Incorporated, где под руководством Алексиса Корнера набирались опыта будущие звезды британского рока (упомянем хотя бы Мика Джэггера и Джека Брюса). Покинув Blues Incorporated, Болдри вошел в состав группы Сирила Дэвиса All Stars, а после смерти Дэвиса в 1964 году стал ведущим вокалистом группы The Hoochie Coochie Men, взяв в качестве вокалиста в буквальном смысле "с улицы" (они случайно познакомились на ж-д вокзале) никому тогда не изестного Рода Стюарта. Позже судьба вновь свела Болдри и Стюарта в группе Steampacket, в которую входили также Брайан Оджер и Джули Дрисколл. Очень недолго Болдри возглавлял многообещающую группу Bluesology, где впервые получил работу по специальности некто Рег Дуайт (в скором времени взявший себе псевдоним Элтон Джон), и в конце концов выбрал сольную карьеру. Альбом 1991 года "It Still Ain't Easy" представляет собой замечательный образчик чисто британского блюза. Среди множества гостей на альбоме "засветились" Лаки Петерсон, Колин Джеймс и Амос Гарретт.