Участник легендарного в блюзе ансамбля Memphis Jug Band, принимал участие в записи альбома самого Big Walter Horton, а дебютный альбом Чарли Масселуайта считается классическим образцом чикагского блюза периода становления белой блюз-роковой волны. В 90-х принимал участие в записи альбомов Джона Ли Хукера; вместе со старым другом гитаристом Джоном Хэммондом принял участие в записи альбома Тома Уэйтса 1999 года. В 90-х начинает выступать соло как певец-гитарист, исполняя собственные песни в глубоко традиционной манере.